Nota:   A imagem original não será modificada. Apenas o tamanho da cópia da imagem anexada será reduzido.

No Outlook

1 – Crie uma nova mensagem de e-mail no Outlook.
2 – No separador Inserir, no grupo Incluir, clique em Anexar Arquivo.

Sugestão: Pode também arrastar e soltar uma ou mais imagens a partir do Windows Explorer. As imagens serão anexados à mensagem de e-mail.

3 – No separador Inserir, clique Iniciador de Caixas de Diálogo Incluir.
4 – No painel Opções de Anexo, em Opções de imagem, na lista pendente Selecione o tamanho da imagem, clique no tamanho da imagem que pretende incluir.

Nota: Se anexar a imagem no corpo da mensagem utilizando o comando Imagem no grupo Ilustrações, a funcionalidade de redimensionamento automático da imagem não estará disponível.

5 – Quando concluir a composição da mensagem de e-mail, clique em Enviar.

No Windows Explorer

1 – Abra o Windows Explorer.

Nota: Clique duas vezes em Meu Computador no Windows XP, ou utilize o atalho de teclado, tecla do logotipo do Windows+E.

2 – Vá até à pasta que contém a imagem que pretende enviar.
3 – Selecione uma imagem. Para selecionar várias imagens, mantenha pressionada a tecla CTRL enquanto clica em cada arquivo.
4 – Clique com o botão direito do mouse no arquivo selecionado, Enviar para e, em seguida, clique em Destinatário de correio.

É apresentada a caixa de diálogo Enviar imagens por e-mail.
5 – Clique em Diminuir tamanho das imagens e, em seguida, clique em OK.

Nota: Para especificar o tamanho exato da imagem, clique em Mostrar mais opções e, em seguida, clique no tamanho pretendido.

É apresentada uma nova janela de mensagem do Outlook com a imagem anexada.

Fonte: http://office.microsoft.com/pt-pt/outlook/HA102365942070.aspx